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(Moyen Âge, Militaire) En Italie, au Moyen Âge, chef de mercenaires qui louait ses services de guerre à un prince, à une république, et parfois se saisissait du pouvoir dans une cité conquise.
Bartolomeo Colleoni fut un des plus célèbres condottières.
(Même sens, mais dans un contexte non italien.) Le roi de France, Charles V, confia à Du Guesclin une difficile besogne, celle de débarasser la France des grandes compagnies de soldats mercenaires qui suçaient le pays jusqu'à la moelle et que commandait le terrible condottière anglais Hugh Caverley. Du Guesclin mène l'entreprise en habile diplomate, en chef expérimenté. Il va trouver le grand condottière entouré de ses acolytes, et les allume si bien à ses discours qu'il les entraîne, sous son commandement, en Espagne, contre Pierre le Cruel et les Anglais.— (Édouard Schuré, Les grandes légendes de France, III, chapitre 3 ; Librairie académique Perrin et Cie, Paris, 1924, pages 180-181)
Dans l’espoir de sauver quel trésor caché notre grand condottière rampe-t-il ainsi misérablement devant des gens qu’il connaît à peine ?— (Dino Buzzati, Jusqu’à la dernière goutte de sang, dans le recueil L’Écroulement de la Baliverna, 1958 ; traduit de l’italien par Michel Breitman, 1960, page 68)
Menchu s’était tournée vers Max qui avait écouté la péroraison de César en fronçant les sourcils. Donne-moi du feu, veux-tu ? Mon condottiere.— (Arturo Pérez-Reverte, Le Tableau du maître flamand, 1990, traduit par J.-P. Quijano, 1993, J.-C. Lattès, page 138)