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(XIXe siècle) Peut-être dérivé de douillet ou une hypothétique reformation, au premier groupe, du verbe ancien français douloir (« souffrir ») qui s’est maintenu sous forme dialectale et dont la forme mouillée est attestée : deuillant (« souffrant »). Le passage du sens de « avoir mal » à celui de « payer » s’explique aisément : voyez douloureuse avec le sens de « addition ».
Madame Vitruve et sa nièce c’est moi qui douille le ménage avec des condés ingénieux.— (Louis-Ferdinand Céline, Mort à crédit, Denoël, 1936, page 46)
Il sortit une poignée de talbins pour douiller l’addition.— (Le Breton, Rififi, 1953, page 39)
Ils veulent nous dépouiller Jusqu'à notre dernière pièce jaune Mec si tu veux pas douiller Un judoka va venir te fouiller— (paroles de Anarquie en Chiraquie, Swinkels, Dj Pone Réveille Le Svink’, 2005)