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Deux origines ont été avancées pour expliquer cette expression.
Selon Claude Poirier du Trésor de la langue française au Québec, l’expression serait construite à partir du mot jaque, qui désignait entre autres au XVIe s. « une sorte de manteau de cuir de protection que l’on mettait aux lévriers pour la chasse au sanglier ». Comme un chien ainsi vêtu pouvait avoir l’air grotesque, poursuit Poirier, la formule pourrait en tirer son origine. Ensuite, le nom du manteau est confondu par le prénom, d’autant, ajoute Poirier, que « le prénom Jacques est depuis longtemps en français le surnom du paysan, qu’il a pris valeur de nom commun avec le sens d’imbécile, niais »[1]. L’expression «Chienne de Jacques» paraît dans le journal parisien Le Figaro en 1890 qui précise qu’il s’agit d’une «formule canadienne»[2].
Dans l’étymologie populaire, l’expression ferait référence à la chienne d’un dénommé Jacques Aubert, un célibataire endurci qui aurait vécu au début du 19e siècle dans le Bas-du-Fleuve, au Québec, chienne qui aurait perdu tous ses poils en raison de la maladie. Pour la protéger, son maître l’aurait habillée avec de vieux vêtements[3]. Cette explication ne repose sur aucune donnée historique.
Voyons Claude, tu t'es fait avoir comme d'habitude; t'as trop bon cœur; tu sais, les vendeurs ne sont pas tes amis; n'oublie jamais : ils sont en affaires pour faire de l'argent et même s'ils sont habillés comme la chienne à Jacques, ils sont pleins comme des boudins !— (Claude Pomerleau, Il a neigé sur mes 20 ans, Editions Orangebleue, 2018, page 72)
Je veux quitter cet endroit, là, maintenant, même si c'est pour passer du temps avec une fille au tempérament aussi avenant que celui d'un troll des montagnes et un gars habillé comme la chienne à Jacques.— (Sandra Dussault, Oser pour soi, Éditions Luzerne Rousse, 2019, chap. 9)
Elle est laide comme un pichou et habillée comme la chienne à Jacques. En plus, elle pue.— (Jean-Pierre Charland, Odile et Xavier, tome 1 : Le vieil amour, Éditions Hurtubise, 2019, chap. 10)